「図々しく抜け目がない」という意味と、「思慮が浅い」「浅はか」という意味もあります。
いずれボロが出てしまうことがセットになってるような言葉ですね。

ぱんつも出しどころによっては大顰蹙に繋がる場合があります。気を付けましょう。